经过多年的研究、训练和准备后，亨利王子于1418年派出船队首次出航，并在当年发现了马德群岛（Madeira Islands）的桑托斯港岛，继而于次年发现了马德拉岛。
当当当！又一个伟大的成就！葡萄牙的黄金航线！（怀念当年在马德拉和里斯本之间卖糖的日子！）
有"大西洋明珠"美誉的马德拉岛，位于葡萄牙首都里斯本以南800公里，靠出口葡萄酒、香蕉及糖维生，这些特产品各位在游戏中想来都很熟悉。
紧接着，就是亚速尔群岛（Azores Islands）的发现。（1427-31年. 塞尼维拉Diogo de Sevilla发现）其实亚速尔群岛距离葡萄牙本土的距离，已经是处于葡萄牙到新大陆航线1/3处，如果葡萄牙继续向西航行，发现新大陆的，未必是***。但是，西面，不是亨利王子的目标。他的目光，在西非，在博哈多尔角Cape Bojador以南，在如何打通印度的航线，在寻找传说中的约翰长老国。
当时欧洲仍然处于蒙昧的中世纪，文艺复兴的曙光并不能照亮所有的领域，它只是打开了一扇通向光明的门而已。面对无尽的大洋，人们心中充满着恐惧。无数我们今天来看荒谬无稽的观点，却为当时的人们所深信。比如人们相信大西洋就是世界的尽头，如果再向西不断航行，终会坠入无尽的深渊。而向南不断的航向，太阳的照射将越来越强，人的皮肤会逐渐变黑甚至被烤焦，最终死亡。又有传闻说南方存在一个和已知相反的世界，那里居住的都是恶魔。
无论如何，看起来王子的航海事业被阻拦在博哈多尔角Cape Bojador。从1424年到1434年，王子一共派出了15只探险队，却无一只曾经越过海角哪怕一英寸的距离。
当然，如果我们认为海角对与航海家们的阻挡仅仅是因为勇气的缺失，就实在是太荒谬了。航海家们把博哈多尔角Cape Bojador以南认为是恶魔的领地未尝没有一定的道理，混乱的大洋，与北大西洋完全相反的季风与洋流，惊涛骇浪与未知的海岸，怎不让人望而却步？
在不断对博哈多尔角Cape Bojador的冲击的同时，王子也流露出了一些对于卡那里群岛canary islands的野心,(马德拉向南直线航线可到，西班牙港口，各位可以在游戏中看到），并组织了对于卡那里群岛的探索。据说王子还策划了征服行动，但是无论如何，群岛从1404年就一直在西班牙人的手里,当然在1404统治它的是卡斯提尔castile，虽然葡萄牙人梦想了他整整100年。（我也梦想，可恨游戏里它属于西班牙！damn!西班牙的港口怎么那么多？！）卡纳里群岛对于航海史上的意义非常重要，他控制了几乎所有西撒哈拉的海域，是从非洲到欧洲航线中最重要的中转站。各位在大航海里历代游戏中应该也对此有所了解吧？
whatever,1479 年两国签署《 阿尔卡所瓦斯和约 》（Treaty of Alcacovas ），葡萄牙人最终失去了这串西大西洋最璀璨的明珠。而1492年，克里斯托弗—***从这里启航，一路顺风的发现了新大陆。
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